Giáo trình Thí nghiệm Hóa hữu cơ - Bài 4: Phản ứng acetyl hóa amin thơm – Tổng hợp Acetanilic - Trần Hoài Khang

Nội dung text: Giáo trình Thí nghiệm Hóa hữu cơ - Bài 4: Phản ứng acetyl hóa amin thơm – Tổng hợp Acetanilic - Trần Hoài Khang

1. TỔNG LIÊN ĐOÀN LAO ĐỘNG VIỆT NAM TRƯỜNG ĐẠI HỌC TÔN ĐỨC THẮNG KHOA KHOA HỌC ỨNG DỤNG THÍ NGHIỆM HÓA HỬU CƠ BÀI 4: PHẢN ỨNG ACETYL HÓA AMIN THƠM – TỔNG HỢP ACETANILIC Người hướng dẫn : ThS. TRẦN HOÀI KHANG Người thực hiện: NGÔ DANH NHÂN – 61502174 NGUYỄN THỊ DIỄM SƯƠNG – 61502044 LÊ THỊ HỒNG NHUNG – 61502029 NHÓM: C2-04 THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH, NĂM 2017
2. I/ Tổng quát Khối Chất tham gia Nhiệt độ lượng Nhiệt độ Tỷ trọng phản ứng – nóng chảy Lý tính phân tử sôi ( (g/ml) Sản phẩm ( ) (g/mol) Là chất lỏng, không màu, trong không khí dần dần chuyển sang màu đen( bị oxi hóa) Anilin 93,13 184,13 -6,3 1,0217 Ít tan trong nước, tan nhiều trong rượu, ete, benzen. Rất đọc có mùi rất đọc. Là chất lỏng không màu có vị chua, là một acid yếu. Còn gọi là Acid acetic 87 118 16,5 1,049 dấm công nghiệp, có tính ăn mòn kim loại như sắt, mangan và kẽm. Chất rắn và là kim loại lưỡng tính, có màu xám, kim loại chủ yếu dùng Bột kẽm 65 907 419,53 để chống ăn mòn dùng trong công nghiệp đóng tàu biển. Than hoạt tính là một dạng của Than hoạt tính Carbon vô định hình có tính chất hấp thụ cao, II/ Hóa chất và thiết bị
3. Hóa chất Anilin 10ml Acid Acetic 13ml Bột kẽm 0,1g Than hoạt tính 1g Thiết bị Bếp điện Bình cầu Ống sinh hàn thẳng bộc giấy bạc Nhiệt kế Ống nối bộc giấy bạc, nước đá Bộ lọc Erlen III/ Thực nghiệm
4. 13ml Acid Acetic 10ml 0,1g bột Anilin kẽm Giử nhiệt độ 102-106 trong 2 giờ Đun sôi Nhiệt kế bắt đầu trồi sụt- phản ứng kết thúc Rót dung dịch nóng vào cốc chứa 250ml nước Làm lạnh – khuấy đều Rửa bằng nước lạnh Lọc khô Cho sản phẩm thô vào cốc Thêm nước đun sôi đến khi không chứa 350ml nước còn chất rắn hay chất dầu Đun sôi – Khuấy đều Thêm 1g than hoạt tính Lọc lấy dung dịch Thêm nước Đun sôi – khuấy đều Làm lạnh Lọc khô
5. Acetanilid - Cho 10ml Anilin, 13ml Acid Acetic và 0,1 g bột kẽm vào bình cầu lắc nhẹ, (dung dịch có màu cam đâm, sủi bọt). Lắp thí nghiệm - ống sinh hàn và ống nối đều được bột giấy bạc. Đun sôi hỗn hợp trong 2 giờ và giử nhiệt độ trong khoảng 102-106 . Chúng ta sử dụng bột kẽm để làm tăng tốc độ phản ứng của các chất. Dùng giấy bạc để giử nhiệt độ tránh thất thoát nhiệt và giử nước ở pha hơi không sảy ra hiện tượng ngưng tụ làm nước quay lại bình cầu, loại bỏ nước. - Sau 2 giờ đun loại bỏ nước ở Erlen và một ít Acid Acetic, thấy nhiệt kế bắt đầu trồi sụt – khi đó phản ứng kết thúc. Khi nhiệt kế bắt đâu có hiện tượng trồi sụt là do lượng hơi nước sinh ra trong phản ứng thấp (phản ứng gần kết thúc) và lượng nước ngưng tụ lại trong bình chênh lệnh nhau, làm nhiệt độ trong hệ thay đổi liên tục. - Rót dung dịch nóng vào cóc chứa 250ml nước. Khuấy đều – làm lạnh. Sản phẩm kết tinh màu trắng đục – sản phẩm còn chứa nhiều tạp chất. Lọc khô lấy sản phẩm thô rửa bằng nước lạnh ( không dùng nước nóng) vì Acetanilid sẻ tan trong nước nóng.
6. - Ta thực hiện tiếp kết tinh lại trong nước, ta cho sản phẩm thô vào cốc chứa 350ml nước đun sôi và khuấy đều. Nếu sản phẩm không tan hết ta thêm nước và đun sôi đến khi không còn chất rắn hay dầu. Chất dầu đây là Anilin chưa phản ứng hết hoàn toàn. Khi cho thêm nước và khuấy đều đến khi tan hết dầu nếu không tan ta tiếp tục cho 1g than hoạt tính vào khuấy đều. Do than hoạt tính có tính chất hấp thụ cao trên bề mặt – hấp thụ anilin dư. - Lọc lấy dung dịch và để nguội – nếu có xuất hiện những giọt dầu ta thêm nước - đun sôi tiếp. Lọc nóng bỏ chất dầu – lấy dung dich, đun sôi và hoàn toàn không còn chất dầu. Làm lạnh kết tinh và lọc khô lấy sản phẩm tinh khiết.
7. - Trải qua các quá trình thêm nước, đun sôi, sử dụng than hoạt tính nhằm mục đích để loại bỏ tạp chất dư còn lại (cụ thể là Anilin) tạo sản phẩm tinh khiết nhất.
8. IV/ Kết quả và bàn luận - Qua các bước thực nghiệm trên ta thu được 8,79g Acetanilid, sản phẩm có ứng dụng trong y học trị các chứng bệnh đau đầu, chuột rút, - Cơ chế phản ứng – là quá trình thay thế nguyên tử H của nhóm chức ( - OH, - NH2, Hydrocarbon thơm, ) bằng nhóm R- CO – + Amin thơm được acetyl hóa bằng tác nhân acetyl hóa khác nhau như: Clorua acetyl CH3COCl , Anhydric acetic (CH3CO)2O hay Acid Acetic, + Phản ứng giửa Acid Acetic với Anilin thuộc loại phản ứng thuận nghich và cân bằng dịch chuyễn theo chiều thuận, loại bỏ nước bằng cách chưng cất và dùng Acid Acetic dư. + Trong quá trình chưng cất ta phải giử nhiệt độ ổn định vì khi phản ứng sinh ra nước – nước chuyễn pha hơi tránh trường hợp hơi nước ngưng tụ trên thành bình làm quá trình chưng cất diễn ra lâu hơn. + Trong quá trình lọc ta cần lọc ở áp suất thấp, tranh trường hợp các chất dầu theo. Hiệu suất n = = =0,1098 mol Anilin nAcetanilid = nAnilin = 0,1098 mol mAcetanilid =0,1098*135=14,823 g H= *100=59,29 %