Giáo trình Thí nghiệm Hóa hữu cơ - Bài 2: Tổng hợp aspirin - Trần Hoài Khang

Nội dung text: Giáo trình Thí nghiệm Hóa hữu cơ - Bài 2: Tổng hợp aspirin - Trần Hoài Khang

1. TỔNG LIÊN ĐOÀN LAO ĐỘNG VIỆT NAM TRƯỜNG ĐẠI HỌC TÔN ĐỨC THẮNG KHOA KHOA HỌC ỨNG DỤNG THÍ NGHIỆM HÓA HỬU CƠ BÀI 2: TỔNG HỢP ASPIRIN Người hướng dẫn : ThS. TRẦN HOÀI KHANG Người thực hiện: NGÔ DANH NHÂN – 61502174 NGUYỄN THỊ DIỄM SƯƠNG – 61502044 LÊ THỊ HỒNG NHUNG – 61502029 NHÓM: C2-04 THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH, NĂM 2017
2. I/ Tổng quát Khối Nhiệt độ Chất tham gia phản lượng Nhiệt độ nóng Tỷ trọng Lý tính ứng – Sản phẩm phân tử sôi ( chảy ( (g/ml) (g/mol) ) Là Acid không màu, Acid Salicylic 138,12 200 158,6 1,448 kết tinh không hòa tan trong nước. Là chất không màu nhưng có mùi đặc Anhydride Acetic 102,9 139,8 -73,1 1,08 trưng của Acid Acetic. Là acid mạnh không mùi, không màu H2SO4đđ 98,073 338 1,84 không bay hơi – tỏa nhiệt mạnh tác dụng với nước. Là chất lỏng không màu có vị chua, là Acid Acetic một acid yếu. Còn 87 118 16,5 1,049 gọi là dấm công nghiệp, có tính ăn mòn kim loại như sắt, mangan và kẽm. Ở dạng rắn có màu nâu đen và ở dạng FeCl3 162,5 316 307,2 2,9 lỏng củng là màu nâu đen, có mùi như HCl nhẹ. Là tinh thể màu Aspirin (Acid trắng, tan kém trong 180,16 140 138 1,40 nước, tan nhiều aceticsalicylic) trong CH3COOH đun nóng. II/ Hóa chất và thiết bị
3. Hóa chất Acid Salicylic 3g Anhydride Acetic 6ml H2SO4đđ 1ml Acid Acetic 6ml FeCl3 1ml H2O 40ml Thiết bị Hệ thống đun cách thủy có hoàn lưu (bếp, ống sinh hàn, ống dẩn nước, cá từ, ) Nhiệt kế Nước đá Dụng cụ lọc chân không III/ Thực nghiệm 3g Acid Salicylic 6ml Anhydride Acetic Thêm từ từ (5 giọt) H2SO4 đậm đặc Đun hoàn lưu – cách thủy Đun trong 30 phút ở nhiệt độ 80-90 Thêm 40ml H2O Để nguội Kết tinh trong nước đá 10-15 phút Kết tinh Lọc chân không
4. Thử sản phẩm với FeCl3 Sản phẩm thô Acid Acetic (1:1) Đun hoàn lưu Thêm 40ml H2O Để nguội Kết tinh trong nước đá 10-15 phút Kết tinh Lọc chân không Thử sản phẩm với FeCl3 Aspirin (Acid aceticsalicylic) - Cân chính xác 3g Acid Salicylic vào bình cầu, thêm 6ml Anhydride Acetic và khoảng 5 giọt acid H2SO4 đậm đặc. - Đun hoàn lưu cách thủy trong 30 phút và giử nhiệt độ 80-90 . Sau khi phản ứng kết thúc, cho dung dịch vào becher để nguội và thêm 40ml nước – kết tinh trong nước đá khoảng 10-15 phút.
5. - Lọc chân không thu được sản phẩm thô – thử sản phẩm với FeCl3 (lấy một ít sản phẩm thô cho vào becher và thêm nước, nhỏ vài giọt FeCl3) nếu dung dịch chuyễn màu tím thì ta tiếp tục tinh chế sản phẩm. - Thêm 6ml Acid Acetic vào sản phẩm và tiếp tục đun hoàn lưu đến khi sản phẩm tan hết. Cho dung dịch vào becher để nguội và thêm 40ml nước – kết tinh trong nước đá 10- 15 phút.
6. - Lọc chân không, thu được sản phẩm thử với FeCl3 (nếu dung dich không chuyễn màu tím – sản phẩm ít tạp chất hoặc không còn tạp chất để tạo phức với FeCl3 ). IV/ Kết quả và bàn luận - Qua các bước thực nghiệm ta thu được 2,09 g Aspirin, đây loại thuốc chống viêm, điều trị các cơn đau nhẹ và có tác dung hạ sốt. Là thành phần chủ yếu trong các loại thuốc điều trị viêm khớp, viêm cột sống, thoái hóa khớp và các bệnh liên quan đến sương – sụn, Aspirin cũng có tác dụng điều trị các bệnh về tim mạch như nhồi máu cơ tim, sốt huyết não, huyết áp tăng. Do Aspirin có cơ chế hoạt động độc lập tác dụng làm giản thành mạch máu, giúp máu lưu thông tốt. - Cơ chế phản ứng điều chế Aspirin chính là phản ứng este hóa giửa Acid Salicylic và Anhydride Acetic trong môi trường Acid (H2SO4 đậm đặc ). Ta chọn acid H2SO4 đậm đặc vì có độ đậm đặc lên đến 98% và acid này không mang nước vào trong hệ. Trong quá trình đun ta phải giử nhiệt độ (80-90 ) vì nhiệt độ cao sẽ xảy ra các sản phẩm phụ khác làm mất độ tinh khiết của Aspirin. - Cơ chế phản ứng este hóa giửa Anhydride acetic là SN(CO): Nhóm carbonyl cua Anhydride được proton hóa – hình thành cation trung gian. Tiếp theo là gian đoạn tấn công của nguyên tử Oxygen trên phân tử Acid Salicylic vào cation. Theo sau gian đoạn proton hóa là tạo thành CH3COOH, sau cùng là giai đoạn tách proton, tái sinh xúc tác, hình thành Aspirin.
7. - Phân tử Acid Salicylic chứa hai nhóm chức trong đó có một nhóm chức là phenol và một nhóm là acid carboxylic, do có hiệu ứng hút điện tử mạnh trên nhân của benzen làm cho gốc phenol không phản ứng este hóa được với acid carbocylic nên ta chỉ sử dụng anhydride acetic. - Giai đoạn tinh chế Aspirin thô trong dung dịch CH3COOH đun nóng là do Aspirin và tạp chất chỉ tan được trong dung dịch CH3COOH nóng không tan được trong lạnh, khi tinh chế bằng cách này ta cần lưu ý là phải đun hoàn lưu hoặc đậy kỉ becher khi đun để tánh thất thoát CH3COOH ra ngoài làm ảnh hưởng đến quá trình tinh chế sản phẩm. - Qua trình kết tinh- lọc sản phẩm; khi cho thêm nước vào dung dịch chứa Aspirin, do nước không ảnh hưởng đến sản phẩm vì Aspirin có độ tan rất kém trong nước 0,33% (25 ). Nhưng ngược lại acid sunfuric và CH3COOH lại tan rất tốt trong nước nên ta thêm nước vào để loại bỏ. Hiệu suất Số mol Acid Salicylic n = = = 0,0217 mol Acid Số mol Anhydride Acetic n = = = 0,0635 mol Anhydride
8. Số mol Aspirin nAspirin = nAcid = 0,0217 mol Khối lượng lý thuyết thu được Aspirin mlý thuyết =0,0127*180 = 3,906 g H= *100= 53,50 %